Zespół badawczy kierowany przez profesora Young-Tae Changa z Wydziału Chemii POSTECH i dr Sun Hyeoka Lee z Instytutu Badań Naukowych POSTECH dokonał niedawno przełomu w syntezie organicznych fluoroforów w sposób bardziej opłacalny i wydajny atomowo niż kiedykolwiek wcześniej za pomocą formaldehydu, najprostszej cząsteczki węgla. Wyniki ich badań opublikowano 18 września w „Angewandte Chemie International Edition”, najważniejszym na świecie czasopiśmie z zakresu chemii multidyscyplinarnej.
Organiczne fluorofory, znane ze swojej zdolności do fluorescencji poprzez pochłanianie określonych długości fal światła, są szeroko stosowane w diagnostyce medycznej i bioobrazowaniu, w tym w śledzeniu komórek nowotworowych i analizie genetycznej. Jednakże synteza cyjaniny trimetyny (Cy3), powszechnie stosowanego organicznego fluoroforu, tradycyjnie obejmowała złożony związek o dużej masie cząsteczkowej, co prowadziło do powstania licznych produktów ubocznych i niskiej wydajności atomowej.
Aby rozwiązać ten problem, zespół wykorzystał formaldehyd (HCHO) – prostą cząsteczkę składającą się z jednego atomu węgla (C), dwóch atomów wodoru (H) i jednego atomu tlenu (O). Chociaż formaldehyd może stać się toksyczny w wyniku reakcji z białkami i DNA in vivo, służy jako cenne narzędzie w syntezie organicznej do tworzenia nowych wiązań węgiel-węgiel.
Wykorzystując formaldehyd zamiast konwencjonalnych związków złożonych w celu dodania węgla do łańcucha molekularnego, co jest krytycznym etapem syntezy Cy3, zespół znacząco zmniejszył wielkość cząsteczek wymaganą w procesie, maksymalizując wydajność atomową. Dodatkowo usprawnili tradycyjną wieloetapową asymetryczną syntezę Cy3 do reakcji w jednym naczyniu, eliminując dodatkowe etapy i zwiększając wydajność syntezy.
Zespół zbadał także, czy tę technikę można zastosować do komórek i tkanek, biorąc pod uwagę, że pewne ilości formaldehydu powstają naturalnie in vivo podczas metabolizmu. W swojej analizie tkanki jelita cienkiego szczura zaobserwowali, że grupa wywołana zapaleniem wykazywała słabszy sygnał fluorescencji w porównaniu z grupą zdrową. Przypisano to stosunkowo niższemu poziomowi formaldehydu podczas stanu zapalnego, co ograniczało syntezę Cy3. Odkrycia te pokazują, że metodę zespołu można zastosować nie tylko w syntezie in vitro, ale także w środowiskach in vivo.
Profesor Young-Tae Chang, który kierował badaniami, zauważył: „To pierwsza udana synteza cząsteczek Cy3 przy użyciu formaldehydu”. Kontynuował: „Nasza metoda jest nie tylko opłacalna i wysoce wydajna atomowo, ale można ją również wykorzystać in vivo, rozszerzając potencjalne zastosowania organicznych fluoroforów w badaniach i diagnostyce nauk przyrodniczych”.
Badania przeprowadzono przy wsparciu Ministerstwa Nauki i ICT oraz projektu Glocal University 30.
